Muitas pessoas utilizam os blogs do wordpress.com (inclusive eu) é uma coisa meio chata reclamar de barriga cheia mas em relação a um blog instalado em sua conta em um servidor privado, o wordpress.com fica no chinelo.
No meu caso, esta já é a terceira ou quarta vez que este blog “renasce”, as primeiras eu criei em um servidor onde para utilizar a plataforma wordpress você ou envia os arquivos ou instala através do fantastico que é um “plugin” para facilitar a instalação dos usuários.
Criei o blog no wordpress.com simplesmente devido aos visitantes, como ele possui este sistema de tags onde você pode aparecer na página principal me chamou bastante atenção pois eu sempre desistia após o terceiro ou quarto post pois o blog permanecia vazio (sim, eu sei que desistia muito rápido, mas perdia a vontade).
Utilizando o wordpress.com você tem acesso praticamente nulo aos arquivos para edição, pode editar somente se pagar, algo que não ocorre quando você possui seu servidor, onde o acesso aos arquivos é total, você pode editar o que quer, quando quiser e como quiser.
Na minha opinião esta é um dúvida muito simples de se responder, se você busca customização, plugins, estabilidade e algo mais robusto, utilize um servidor.
Se prefere algo simples, de fácil utilização e sem muitas opções de customização, wordpress.com .